1. |
Karpina V. R. The synthesis and biological assessment of ||1,2,4|triazolo|4,3-a|pyridine-3-yl|acetamides with an 1,2,4-oxadiazol cycle in positions 6, 7 and 8 [Електронний ресурс] / V. R. Karpina, S. S. Kovalenko, S. M. Kovalenko, O. V. Zaremba, O. V. Silin, T. Langer // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2019. - Т. 17, вип. 1. - С. 28-35. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/jofkh_2019_17_1_6 Конденсовані гетероциклічні 1,2,4-триазоли привертають велику увагу до себе різноманітністю цікавих біологічних властивостей. Мета роботи - розробити метод синтезу нових 2-[(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]піридин-3-іл]ацетамідів та провести біологічну оцінку синтезованих сполук. Синтезовано низку нових похідних ацетамідів, яка складається з 32 аналогів, що містять 1,2,4-оксадіазольний цикл у 6, 7 та 8 положеннях. Зручна схема синтезу починається з комерційно доступних 2-хлоропіридин-3-, 2-хлоропіридин-4-, 2-хлоропіридин-5-карбонових кислот з амідоксимами з утворенням відповідних 2-хлоро-[3-R1-1,2,4-оксадіазол-5-іл]піридинів, після чого перебігає реакція гідразинолізу з надлишком гідразин гідрату. Процес продовжується шляхом утворення ефіру з закриттям піридинового кільця, потім через гідроліз до оцтової кислоти одержуються амідні утворення кінцевих продуктів. Ряд нових 2-[6-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-, 2-[7-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-, 2-[8-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів одержано з добрими виходами, а їх структури підтверджено за методом ЯМР <$Enothing sup 1 roman H>-спектроскопії. Зроблено прогноз та вивчення їх фармакологічної активності. Висновки: синтетичний підхід до одержання раніше невідомих представників 2-[(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]піридин-3-іл]ацетамідів може бути застосований для синтезу різноманітних функціоналізованих [1,2,4]триазоло[4,3-а]піридинових похідних.
|